Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1
Die Wertigkeit von Alkoholen richtet sich nach der Zahl der vorhandenen Hydroxylgruppen - einwertige Alkohole haben nur eine Hydroxylgruppen, zweiwertige haben zwei, dreiwertige drei usw. Da pro Kohlenstoffatom nur eine Hydroxylgruppe gebunden sein kann, ist die Wertigkeit durch die Länge der Kohlenstoffkette begrenzt -d.h. ein Propanol kann z.B. nur maximal dreiwertig sein (Propantriol), ein Ethanol maximal zweiwertig (Ethandiol).
Durch die zunehmende Anzahl von Hydroxylgruppen im Molekül sind auch mehr Wasserstoffbrückenbindungen möglich, daher liegen die Siedetemperaturen der mehrwertigen Alkohole deutlich über denen der einwertigen (z.B. Ethanol 78°C, Ethandiol 198°C). Die starke Erhöhung der Siedetemperaturen ist dadurch zu erklären, dass bei zwei oder mehr Hydroxylgruppen die Moleküle durch die Wasserstoffbrücken zu großen Verbänden verknüpft werden können, bei nur einer Hydroxylgruppe ist das noch nicht so gut möglich.
Beispiele für die Verwendung ein- und mehrwertiger Alkohole
(Siedetemperaturen sind zum Vergleich mit angegeben, weitere Informationen auf dem Arbeitsblatt)
- Methanol 65°C einwertig
- farblose Flüssigkeit, giftig, Ausgangsstoff für Kunststoffe, Lösungsmittel, Treibstoff
- Ethanol 78°C einwertig
- farblose Flüssigkeit, in Maßen genießbar, Lösungsmittel (Medikamente, Kosmetika), Desinfektions- und Konservierungsmittel, alkoholische Getränke
- Propan-2-ol (Isopropylalkohol) 82°C einwertig
- farblose Flüssigkeit, in hohen Konzentrationen reizend, Lösungsmittel (Gesichts- und Haarwässer, Farben und Lacke), Frostschutzmittel
- Ethandiol 198°C zweiwertig
- farblose Flüssigkeit, viskos und hygroskopisch, Frostschutzmittel in Auto-Kühlern, Ausgangsstoff für Kunststoffe
- Propantriol (Glycerin) 290°C dreiwertig
- zähflüssig, ungiftig, hygroskopisch, Zusatz in Cremes, Zahnpasta, Stempelfarben, Grundstoff für die Kunststoff- und Sprengstoffindustrie
- Hexanhexaol (Sorbit) 95°C (Schmelzpunkt), sechswertig
- weißer Feststoff, süß schmeckend, hygroskopisch, Zuckeraustauschstoff, Feuchthaltemittel
- Pentanpentaol (Xylit) 91°C (Schmelzpunkt) fünfwertig
- s. Sorbit