Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1
Technische Synthese
Alkanole können durch Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung (Alken) gewonnen werden (Addition).
Aus Halogenalkanen
Das an den Kohlenwasserstoff gebundene Halogen kann durch eine Hydroxylgruppe ausgetauscht werden (Substitution).
EXPERIMENT: 10 ml Wasser werden in einem Erlenmeyerkolben mit wenig Natronlauge und 2 Tropfen Phenolphthaleinlösung versetzt. Dazu gibt man einige Tropfen 2-Brom-2-methylpropan und schüttelt dann.
Anschließend werden einige Tropfen Silberbernitrat zugegeben.
Beobachtung: Phenolphthalein färbt sich in der Natronlauge pink. Bei Zugabe des Halogenwasserstoffs ist keine Veränderung sichtbar. Nach Zugabe von Silbernitrat bildet sich ein weißer Niederschlag.
Deutung:
- Phenolphthalein ist ein Säure-Base-Indikator und zeigt in alkalischen Lösungen (pH > 7) eine rosa Färbung. Die Zugabe des Indikators lässt erwarten, dass sich der pH-Wert während der Reaktion ändern muss.
- Die Hydroxylgruppe der Lauge ersetzt das Brom im Molekül, das 2-Brom-methylpropan wird zu
2-Methylpropan-2-ol.
Die Lösung müsste sich durch den Verbrauch von Hydroxid-Ionen eigentlich entfärben. Da keine Farbveränderung sichtbar wird, lag ein deutlicher Überschuss an Hydroxidionen in der Lösung vor (die Natronlauge wurde nicht stöchiometrisch eingesetzt). - Silbernitrat bildet mit Halogeniden (Cl-, Br-, I-) schwerlösliche Silbersalze, die weiß bis gelb gefärbt ausfallen. Der sich bildende Niederschlag besteht also aus Silberbromid.
Nach Zugabe eines deutlichen Überschusses an Silbernitrat-Lösung entfärbt sich das Reaktionsgemisch - der pH-Wert hat sich verändert. Silbernitratlösung ist schwach sauer (pH = 4) und neutralisiert die Natronlauge.
Erklärung des pH-Werts der Silbernitratlösung
Silbernitrat (AgNO3) entsteht z.B. bei der Reaktion von Silberhydroxid (AgOH) und Salpetersäure (HNO3). Silberhydroxid ist hierbei eine sehr schwache Base, Salpetersäure eine recht starke Säure. Daher liegt der pH-Wert der Salzlösung mehr im sauren Bereich.
Möglichkeiten des Alkoholnachweises (Analyse)
- quantitativ: Destillation
- qualitativ (Ethanol): mit Kaliumdichromat (ehemaliger "Alcotest", verändert bei vorhandendem Ethanol die Farbe von gelb-orange nach grün)
- Oxidation mit Kaliumpermanganat/Schwefelsäure
- Bildung von Borsäureestern (Unterscheidung Methanol, Ethanol)
- Elementaranalyse (liefert die Verhältnisformel, die Strukturformel ist damit nicht ohne weitere Kenntnisse über den Stoff bestimmbar.
