Oxidationsreihe


Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1

Unter der Oxidationsreihe bei Alkoholen versteht man die schrittweise Oxidierung des Alkohols, die bei primären Alkohlen über ein Aldehyd zu den Carbonsäuren führt, bei sekundären Alkoholen nur bis zum Keton führt und bei tertiären Alkoholen nicht durchgeführt werden kann.

Nicht gemeint ist hier eine starke Oxidation (z.B. durch Verbrennen), die bei allen genannten Stoffen zu den Produkten Kohlenstoffdioxid und Wasser führt.

Betrachtet werden soll hier nur die Oxidation von primären Alkohlen (also Alkohole, bei denen an das C-Atom mit der Hydroxylgruppe noch mindestens zwei Wasserstoffatome gebunden sein) am Beispiel von Methanol und Ethanol. Auf sekundäre und tertiäre Alkohole wird später noch eingegangen.

Oxidationsreihe des Methanols

Ox.reihe Methanol

Methanol    ------------>    Methanal (Formaldehyd)    ---------->    Methansäure (Ameisensäure)

Anmerkung:
1/2 O2 meint hier, dass von einem Schritt zum nächsten oxidiert wird - es wird kein spezielles Oxidationsmittel betrachtet. Die Oxidationszahlen sind jeweils für das Kohlenstoffatom angegeben.

Oxidationsreihe des Ethanols (und weiterer primärerer Alkohole)

Ethanol    ------------>    Ethanal (Acetaldehyd)    ------------>    Ethansäure (Essigsäure)

In der folgenden Grafik muss an Stelle des "R" bei Ethanol der Rest "-CH3" eingesetzt werden. Für höhere primäre Alkohole wird "R" durch die entsprechenden Kohlenwasserstoffreste ersetzt.

Ox.reihe primäre Alkanole

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