Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole


Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1

Definition

Primäre Alkohole sind solche, bei denen am funktionellen C-Atom (also an dem Atom, an dem die Hydroxylgruppe gebunden ist) mindestens zwei Wasserstoffatome gebunden sind (bzw. maximal ein Kohlenwasserstoffrest), z.B. Ethanol.
Bei sekundären Alkoholen sind am funktionellen C-Atom zwei Kohlenwasserstoffreste gebunden, also noch ein Wasserstoffatom, z.B. Propan-2-ol.
Bei tertiären Alkoholen sind am funktionellen C-Atom drei Kohlenwasserstoffreste gebunden, also überhaupt kein Wasserstoffatom mehr, z.B. Isobutanol (2-Methylpropan-2-ol).

Vergleich der Reaktivität an Hand der Reaktion mit Kaliumpermanganat / Schwefelsäure

1 ml von n-Propanol (Propan-1-ol) und Isobutanol werden jeweils mit 5 ml einer angesäuerten Kaliumpermanganatlösung (20 ml gerade noch durchsichtige Kaliumpermanganatlösung mit 10 ml verd. Schwefelsäure) versetzt und in ein siedendes Wasserbad gestellt. Die Zeitdauer bis zur Entfärbung / Veränderung der Lösung wird betrachtet.

Beobachtung: Das Reaktionsgemisch mit n-Propanol entfärbt sich schnell, die Lösung ist farblos und klar. Das Reaktionsgemisch mit Isopropanol zeigt zunächst kaum eine Reaktion, verändert nach einigen Minuten aber ebenfalls die Farbe und zeigt einen bräunlichen Niederschlag.

Hilfen:

Redox primärer Alkohol Redox sekundärer Alkohol

Die Reaktion mit dem 2-Propanol (sekundärer Alkohol) haben wir nicht durchgeführt.

Der bei der Reaktionslösung mit 2-Methylpropan-2-ol (tert. Butanol) entstandene Braunstein ist auf Nebenreaktionen zurückzuführen - tertiäre Alkohole lassen sich nicht weiter oxidieren (außer zu CO2 und Wasser, jedoch nicht mit KMnO4.



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